Setiap desa pasti memiliki sejarahnya masing-masing demikian halnya dengan Desa Gesikan. Sejarah asal muasal desa seringkali tertuang dalam dongeng-dongeng yang diwariskan secara turun-temurun dan disampaikan dari mulut kemulut. Sehingga sulit dibuktitakn kebenarannya secara fakta.

Dongeng tentang asal muasal Desa Gesikan diantaranya yang paling populer adalah Pada pertengahan abad ke 18 paska Perang Pajang yaitu perang besar di tanah Jawa antara bangsawan kesultanan Pajang, banyak  bangsawan dan tentara yang melarikan diri dari kerajaan akibat perang saudara. Salah  satu daerah pelarian adalah Tuban. Dalam perjalanan ke Tuban para bangsawan dan prajurit Pajang berhenti dan beristirahat untuk mencari tempat yang aman. Salah satu tempat peristirahatan bangsawan tentara Pajang adalah petilasan yang ada di daerah Gesikan  (sekarang). Di petilasan tersebut ditanam Sarean dan di lokasi tersebut ada sendang yang menjadi asal usul Dsn Karean. Di sendang tersebut ada mayat manusia yang lokasinya antar Karean dan Berus, lalu dicari siapa mayat tersebut warga Berus atau warga Karean. Warga Berus tidak mau mengakui mayat tersebut akirnya diakui Warga Karean dan sendang itu damanakan sendang Karean.

Pada zaman penjajahan Belanda Desa Gesikan terbagi dalam  Kelurahan  yang terdiri dari dua kelurahan, yaitu : lurah Grabagan dan lurah Waleran .

Seiring dengan  perkembangan zaman kedua lurah tersebut berubah menjadi satu desa yaitu desa Gesikan  yang terdiri dari tiga dusun antar lain Dusun Pambuan, Dusun Gesikan  dan Dusun Karean. Adapun kepala desa yang pernah menjabat hingga sekarang adalah sebagai berikut :

• Tahun 1925 – 1950 Desa Gesikan dipimpin oleh PTG. SOKRAN
• Tahun 1950 – 1969 Desa Gesikan dipimpin oleh PTG. SARPIYO
• Tahun 1969 – 1970 Desa Gesikan dipimpin oleh PJ CARIK SAKIBAN
• Tahun 1970 – 1972 Desa Gesikan dipimpin oleh PTG. SOKRAN
• Tahun 1972 – 1978 Desa Gesikan dipimpin oleh PJ CARIK SAKIBAN
• Tahun 1978 – 1991 Desa Gesikan dipimpin oleh Kepala Desa S. SAMSUL HADI
• Tahun 1991 – 1999 Desa Gesikan dipimpin oleh Kepala Desa S. SAMSUL HADI
• Tahun 1999 – 2004 Desa Gesikan dipimpin oleh Kepala Desa SARMANI
• Tahun 2004 – 2005 Desa Gesikan dipimpin oleh PJ. BUNARI
• Tahun 2006 – 2007 Desa Gesikan dipimpin oleh PJ. M. NURHADI
• Tahun 2007 Desa Gesikan dipimpin oleh  PJ. SUPRIYANTO
• Tahun 2007 – 2019 Desa Gesikan dipimpin oleh Kepala Desa I M ` A M
• Tahun 2019 – Sekarang Desa Gesikan dipimpin oleh Kepala Desa MOCHAMMAD SUSANTO